En las mesas del ya desaparecido Bar Alces, en el Paseo de la Estación, un  grupo de aficionados al ciclismo, deciden situar a Alcázar de San Juan en el centro del panorama ciclista organizando una gran prueba de las  dos ruedas en la localidad. Tras muchas conversaciones, el 30 de julio de 1933 tendrá lugar la I Vuelta a Alcázar de San Juan, pasando por diversos pueblos, entre los que destacan: Tomelloso, Argamasilla de Alba, Puerto Lápice o Herencia, entre otros.

Durante los años en los que dura la Guerra Civil en España (1936 – 1939) se tiene que suspender la celebración de dicha prueba, y sería en 1939 cuando los organizadores deciden seguir adelante con la IV Edición de la VCA (como entonces se la acabó conociendo).

En los años venideros, la prueba sufre diversas cancelaciones motivadas por diversas causas, entre ellas, la económica y/o los cambios en el panorama político. Sin embargo, siempre que se podía, los organizadores trataban de organizar la ya consolidada VCA, tanto en la fecha que le correspondía (durante la celebración de las Ferias y Fiestas de Alcázar) como fuera de ella.